Первое свидание в третьей серии Тимуру Батрутдинову организовали под лозунгом «All we need is LOVE». Оно происходило в ретро-фургончике, который участницы раскрасили в соответствии со своими представлениями о хиппи-культуре.
Затем участники проекта отправились на пляж, где и состоялось самое запоминающиеся событие 3 серии 3 сезона «Холостяк» - испытание сексуальностью. Организаторы дали Тимуру Батрутдинову легендарное фото Джона Ленонна и Йоко Оно и поставили задачу скопировать его с пяти участницами. Победительницей стала Галина Ржаксенская. Девушка принимала настолько соблазнительные позы, что вызвала у других участниц жестокий приступ ревности.
Мария Нестеренко, участница 3 сезона «Холостяка» осудила Галину Ржаксенскую такими словами: «Ее трусы – это провокация! Провокация на всю страну!» Одна из девушек не ночевала на вилле и явилась только под утро.
Второе свидание было индивидуальным и по-настоящему экстремальным. Приглашение на него Тимур Батрутдинов прислал в колбе, полной насекомых. Девушки завизжали от страха, но нашли в себе силы выудить приглашение на свидание, которым стал прыжок с тарзанки. Тимуру Батрутдинову пришлось помолиться, чтобы все окончилось в итоге хорошо.
В третьей серии девушки озвучили свои пожелания к организаторам шоу и к Тимуру Батрутдинову. Екатерина Гладышева хотела бы полететь в Антарктиду на свидание, а Анжелика Кутний заняться с героем шоу дайвингом и целоваться через скафандр.
Финальная Церемония роз отправила домой девушку, которой главный герой 3 сезона «Холостяка» решил не давать ложных надежд. «Главное, чему я здесь научился – это говорить «нет». Потому что иногда отказ твой может обидеть – и при этом спасти человека» - сказал в конце третьего серии 3 сезона Тимур Батрутдинов. - «Ты не даешь ему лживых, ненужных надежд. Просто прощаешься сейчас, даешь ему путь в жизнь без тебя». Шоу покинули Ирина Синельник и Мария Нестеренко.